Личный, иногда сугубо интимный характер писем Чехова к Книппер за этот период вызывал недоумение у некоторых исследователей творчества писателя, а также у людей, хорошо знавших его. Чехова не раз упрекали в том, что его письма к жене менее содержательны и интересны, чем ее ответные письма (см.: И. Н. Альтшуллер. Еще о Чехове. — ЛН, т. 68, стр. 695).
Упреки такого рода едва ли справедливы, особенно если читать письма Чехова не в отрыве от писем его корреспондентки. Если прочесть их письма друг к другу, день за днем, одно за другим, обращая внимание не на мелочи и подробности каждодневного быта, а вникая в их сущность, то за строками корреспонденций можно услышать диалог двух интереснейших людей, разных по характеру, по укладу жизни, по взглядам, но одержимых одной страстью — любовью к театру. Причем, один из собеседников — Чехов — сдержан и немногословен, направляет беседу в нужное русло, успокаивает, советует, задает вопросы, в то время как Книппер, натура экспансивная, впечатлительная, охотно делится своими мыслями и чувствами, творческими муками, сомнениями в правильности своих поступков, подробно рассказывает о своей жизни и жизни театральной Москвы. В этих письмах — вся история, вернее — вся жизнь Художественного театра на протяжении 4 лет. Письма Книппер — это дневник репетиций и спектаклей Художественного театра; здесь и его репертуар, осуществленный и неосуществленный, взаимоотношения руководителей театра и актеров, их характеристики, описание гастролей. В них прослеживается судьба целого ряда спектаклей, детально описывается работа над ролями. Все то, чем так живо интересовался Чехов. По содержанию они тесно примыкают к переписке Чехова с руководителями и артистами Художественного театра: Вл. И. Немировичем-Данченко, К. С. Станиславским, А. Л. Вишневским, М. П. Лилиной, В. Э. Мейерхольдом и др. и являются живой летописью театра. При всей субъективности некоторых содержащихся в ней оценок и характеристик, переписка Чехова с Книппер имеет огромное историко-театральное, историко-литературное и широкое общественное значение. И, конечно, ценность ее еще в том, что она многое прибавляет к нашему представлению о Чехове-человеке. Это своеобразный роман в письмах, в котором раскрывается подлинная, лишенная субъективных домыслов история большой, сложной, в чем-то радостной и счастливой, а в чем-то и трагически сложившейся любви.
Из всего сказанного следует, что письма Чехова к Книппер этих лет могут быть полностью восприняты и поняты лишь в соотнесенности с письмами его корреспондентки, которые наполняют их дополнительным содержанием. Поэтому в примечаниях так часто и много цитируются письма Ольги Леонардовны.
Женитьба не принесла Чехову безмятежного покоя и счастья. Не только потому, что приходилось жить врозь с женой, но и потому, что она осложнила отношения Чехова с матерью и особенно сестрой. Уже после смерти мужа Ольга Леонардовна в своих исповедях-воспоминаниях, обращенных к Чехову, заново передумывая пережитое, писала о своих отношениях с М. П. Чеховой в это время: «Чувствовал ли ты, что происходило между нами? Ведь все это была ревность, и больше ничего. Ведь любили мы друг друга очень. А ей все казалось, что я отняла у нее все, и дом, и тебя, и держала себя какой-то жертвой. Сначала я все объяснялась с ней, говорила много, горячо убеждала, умоляла; сколько мы слез пролили, если бы ты знал! Но все не ладилось, и в конце концов я махнула рукой. Если бы она только знала, сколько мы с тобой говорили, помнишь, в Аксенове, о том, чтобы она не чувствовала себя обездоленной. Ведь я же не высказывала никаких хозяйских прав или наклонностей, всегда считала Ялту ее домом, и мне так больно было слышать, когда она говорила, что у нее теперь нет ни дома, ни угла, ни сада. Боже мой, зачем это все так сложилось! Если бы она знала, с какими радужными надеждами я ехала с тобой из Уфы в Ялту! Не вышло с первого же дня… А если бы все так было, как я мечтала, я бы, вероятно, остыла к театру…» (запись от 19 августа 1904 г. — Книппер-Чехова, ч. 1, стр. 380).
Несмотря на мучительные ревнивые чувства, Ольга Леонардовна и Мария Павловна оставались добрыми друзьями до конца жизни. Они вместе искали квартиру, удобную для Антона Павловича, вместе заботились об ее устройстве, вместе ждали в ней очередного приезда писателя в Москву. Только письма Марии Павловны стали идти в Ялту реже, и писала она о себе скупо.
Частое нездоровье Чехова и бесконечный поток посетителей отрывали писателя от привычной рабочей обстановки. Жалобы на многочисленные и продолжительные визиты содержатся во многих письмах, и нередко Чехов называет свою ялтинскую жизнь бессрочной ссылкой.
Дом Чехова в Ялте — притягательный центр не только для случайных людей, ищущих знакомства с великим писателем, но, прежде всего, для всех наиболее значительных литераторов его времени. Письма Чехова пестрят сообщениями о встречах с А. Ф. Кони (май 1901 г.), К. Д. Бальмонтом (октябрь — ноябрь 1901 г.), Л. Н. Андреевым (декабрь 1901 и март 1902 г.), С. А. Найденовым (февраль 1902 г.), Скитальцем (весна 1902 г.). Что касается И. А. Бунина и А. И. Куприна, то они у Чехова чувствовали себя как дома. Куприн в апреле-мае 1901 г. ежедневно бывал на Белой даче. Бунин зимой 1901 г., даже в отсутствие Чехова, жил у него в семье. Но особенно часто посещали писателя менее крупные или начинающие литераторы. Они шли к Чехову за авторитетным советом, за конкретной помощью, в которых никогда не получали отказа. На его суд представлялись многочисленные пьесы, романы, рассказы. Да и сам писатель пристально следил в эти годы за появлением молодых дарований в русской литературе, стремясь заинтересовать их произведениями издателей и руководителей театров. Так, он убеждал поставить на сцене Художественного театра пьесу С. А. Найденова «Дети Ванюшина», уговорил писать для этого театра Бальмонта, Л. Андреева, Телешова, предварительно договорившись с Немировичем-Данченко о постановке их пьес.